Actualmente Chilavert trabaja como comentarista deportivo en Argentina.
Cada vez se ha vuelto más común que personalidades del deporte incursionen en la política, por ejemplo Fernando Platas, Manny Pacquiao, Ana Gabriela Guevara, Cuauhtémoc Blanco, entre otros. Pues a esa lista estaría por unirse el paraguayo José Luis Chilavert.
En entrevista con el diario El Clarín, el exportero externó lo siguiente: «El año que viene hay elecciones en mi país, pero me quiero preparar bien y lanzar mi candidatura para las siguientes, en 2023». Chilavert siempre se ha interesado por temas relacionados con la política y habló sobre cómo reaccionaron su esposa e hija al respecto: «Me dicen que estoy loco, me quieren matar».
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